等到20岁，又放弃读了2年的法学专业，中断大学的学业，去担任了一家名为哈勒姆的荷兰小球会技术总监。
当他发现自己不太适合这个身份，转而踏上了足球经纪人之路。
直到5年后的1992年，他完成了自身第一笔转会：将阿贾克斯的球员布莱恩-罗伊，运作到意甲的福贾俱乐部。
此后，他就开始了自身的辉煌之路：博格坎普和内德维德，都是在他的运作下转会豪门。
尤文图斯的总经理莫吉，对他评价很高：“我很早以前就认识拉伊奥拉，他是一个在球员判别上的奇才，如果让他去当俱乐部经理组一支球队，肯定天下无敌！”
拉伊奥拉最擅长的，就是和球员拉近关系。
他不是那种伪装成很关心球员，而是真的对球员无微不至：从职业道路到日常生活，照顾球员就像家人。
他确实做到了。
【日后哈兰德的经纪约也是他的。】
球员生活中有任何琐事，都可以找他。而他也会尽心竭力的完成，就像一个全方位的保姆。
巴洛特利家中着火，第一时间甚至没有打火警电话，而是打给拉伊奥拉。
曹羿也是第一次见识到这样的大经纪人，很快就被对方说的有点晕晕乎乎了。
“。。。。。。像你这样的天才，就应该配备最好的一切。我听说，你被叫做‘法拉利小子’对吧！哈哈哈，我看过你的比赛。
“不得不说，这个绰号绝了。它和你在球场上的表现，真的很搭。你唯一欠缺的，就是生活中也需要一辆真正的法拉利。
“这会让你和这个绰号，更加的贴合完美。就像我停在外面的那辆法拉利FF跑车。2011年首发亮相，2012年正式发售。
“这是法拉利所推出的性能最强、功能也最全的四座跑车。同时，它还是法拉利历史上第一款四轮驱动跑车。它带来了真正全新的GT跑车概念。
“它是一款对原有理念颠覆性突破的跑车，它不是一次升级换代，而是一次真正的创新。就像你在足球场上，独一无二。”
曹羿第一次发现，眼前这个胖子说起话来，有种非常独特的魅力。
他的每句话都特别的真诚。
他会认真的看着你，手舞足蹈，边说边比划。
当然，这也有可能因为他是个意大利人。
欧洲人都知道，想让一个意大利人闭嘴，你只需要绑住他的一双手。
是的，他们不用手比划的话，就不会说话了。
但不得不承认，拉伊奥拉说的这些，非常让人心生好感。