只不过董恢家境不太好，不能如族中家境好的人一般去扬名入仕，因此也更注重德行上的修养，没有大族士人的傲气。
关羽闻其名后，就将其提拔入帐前听用。
董恢也不负关羽的期望，在关羽帐前时精明能干，深受关羽器重。
徐晃渡江来为关羽践行时，言语间提及到董恢，对董恢的才能也颇为欣赏。
这让关羽对董恢更是信赖。
待董恢到来，关羽直言而问：“休绪，我需要一个胆大心细的人去江陵城见孙权，你可敢前往？”
董恢面无惧色，道：“君侯所命，属下必当尽力而为。”
关羽满意的抚摸美髯，笑道：“休绪有此决心，我心甚慰。”
“去江陵城前，你先去麦城见副军将军刘封，具体的军务刘公仲会详细告知于你。”
“你虽是我亲信，但不可有骄矜之心亦不可对刘公仲心存偏见和傲慢。”
董恢面色一凛，拱手道：“属下谨听君侯之命，绝不会轻慢了刘副军。”
关羽大笑：“好！待来日我夺回江陵，定会论你大功。”
待得董恢离去，关羽又召来牙门将李平，并将刘封的信递给李平观阅：“我欲折道荆城去取陆口，你带上你的本部兵马和我的大纛去麦城，我会再分一部分兵马以及粮草辎重与你同往。”
李平见信中有刘封的征调军令，遂不迟疑，拱手听命：“末将谨遵君侯之命。”
随后。
关羽又擂鼓聚将，分配众将军务。
关羽留下五千人押运一部分粮草辎重同李平去麦城，且令众将到了麦城后要听刘封的号令，并严令任何人不得向军士泄露分兵换将的机密。
关羽则引剩下一万步骑押运粮草辎重折道去荆城跟苏非汇合。
为了掩人耳目，去荆城时关羽打的是“关平”的旗号。